C'è molta incertezza sui dati anagrafici: per alcuni nacque a Gaeta, per altri a Genova, e anche le date di nascita e morte non sono sicure. E stupisce che quasi nulla sia rimasto (ritratti, scritti ecc.) di colui che diede all'Inghilterra la colonizzazione dell'America settentrionale; ciò forse si deve al fatto che il figlio Sebastiano si attribuì molto di quello che il padre aveva scoperto. Sicuro è che risiedette a Venezia dal 1461 e che fu apprezzato per la sua competenza nautica. Dopo il primo viaggio di Colombo cercò un sovrano che lo autorizzasse ad un'analoga spedizione e lo trovò in Enrico VII d'Inghilterra. Con una sola nave partì da Bristol verso Occidente nel 1497, e in sole 11 settimane compì il viaggio di andata e ritorno scoprendo le coste della penisola di Terranova. L'anno seguente partì di nuovo, con 5 navi, che ebbero minore fortuna: una sola imbarcazione fece ritorno e Caboto perì in mare.