Dal 1463 al 1506 fu signore di Bologna. Cadde in disgrazia nella difficile politica italiana di primo '500: venne scomunicato dal papa e fatto prigioniero dalle truppe francesi che spadroneggiavano nella penisola.

Forse questi ritratti provenivano da una delle case appartenenti alla famiglia. Il primo riproduce sicuramente le fattezze di Giovanni II Bentivoglio; la titolazione imita i modelli latini, dove il DIVUS veniva attribuito all'Imperatore, come pure il P(ater) P(atriae). Forse anche l'altro ritratto si riferiva a Giovanni, rappresentato secondo un'iconografia classica e titolato DIVUS AUG(ustus) P(rinceps); a conferma di questa identificazione potrebbe servire una pagina di Giovanni Gozzadini, Memorie per la vita di Giovanni II Bentivoglio (1835). Gozzadini cita i versi di Angelo Michele Salimbeni, che scrisse in ottave un Epitalamio nelle pompe nuziali di Annibale, figlio del Principe Gio. Bentivoglio (1487): «Basti che il mio Signor potente e giusto/sarà a Bologna qual fu a Roma Augusto,/che se bella fé Roma Octaviano/questo tutta Bologna ha fatto bella». C'è però anche chi sostiene che questo secondo ritratto raffiguri il figlio Annibale, che pare abbia avuto per motto il NUNC MIHI inciso nello scudetto.