Addestrato all'uso delle armi, secondo una tradizione a 17 anni sfidò a duello Ulderico di Magonza, cavaliere imperiale che derideva le virtù italiche; il torneo durò due giorni e fu vinto da Guido, che uccise il forte tedesco. I compagni di Ulderico ritennero il risultato frutto del caso e rinnovarono la sfida; teatro fu Siena, Ermando lo sfidante. Anche questa volta Guido ne uscì vittorioso. Partì poi per la Palestina nella terza Crociata; al ritorno in patria annegò nel porto di Ancona.