Il ponte sul Chienti fu fatto costruire da Leopardo di Osimo, podestà di Tolentino, sotto il papato di Clemente IV. Una leggenda collega la costruzione al diavolo. Il Manfredo citato in epigrafe era Manfredo Roberti, vescovo di Verona dal 1260 al 1268, che papa Urbano IV nel 1263 aveva nominato rettore del ducato di Spoleto e della marca Anconetana.