Questa cinta muraria di Arezzo fu costruita nel '500 e completata sotto Cosimo I de Medici; nella targa è indicato come DUX II perché fu il secondo col titolo di duca, preceduto da Alessandro de Medici; nel 1569 ottenne il titolo di Granduca, trasmesso ai suoi discendenti; e infatti Ferdinando II, che fece ristrutturare la porta, nella targa ha il titolo di MAG(nus) DUX.
Al centro della porta c'è una copia della etrusca Chimera di bronzo (vedi ultimo thumbnail), che ha contribuito a rendere Arezzo celebre in tutto il mondo: fu ritrovata qui vicino nel 1533, proprio durante la costruzione delle fortificazioni medicee.