Figlio di Cosimo I, cardinale, resse il Granducato di Toscana dal 1587, succedendo al fratello maggiore Francesco I.

Il busto, opera di Giovanni Bandini (1590), si sporge dal loggiato delle Scuole Leopoldine, ospitate in un precedente ospedale. L'edificio è stato restaurato dal Comune nel 2000.